Accrochée sur la pente d’un éperon rocheux dominant une plaine alluviaire, la ville était, à l’origine, blottie à l’intérieur des remparts d’un château médiéval planté tout en haut de la colline et sensé protéger le royaume de France des incursions de ses voisins anglo-normands.
Aux extrémités de la forêt Iveline, aujourd’hui forêt de Rambouillet, le fils d’Huges Capet fit élever les forteresses d’Epernon et de Monfort pour protéger le château de St Léger.